密趣解雄遠，多策略，散家貲養客禮賢不愛藉。以蔭為左親衛府大都督、東宮千牛備身。額銳角方，瞳子黑白明澈。煬帝見之，謂宇文述曰：「左仗下黑色小兒為誰？」曰：「蒲山公李寬子密。」帝曰：「此兒顧盼不常，無入衛。」它日，述諭密曰：「君世素貴，當以才學顯，何事三衛間哉！」密大喜，謝病去，感厲讀書。聞包愷在緱山，往從之。以蒲韀乘牛，挂漢書一帙角上，行且讀。越國公楊素適見于道，按轡躡其後，曰：「何書生勤如此？」密識素，下拜。問所讀，曰：「項羽傳。」因與語，奇之。歸謂子玄感曰：「吾觀密識度，非若等輩。」玄感遂傾心結納。嘗私密曰：「上多忌，隋曆且不長，中原有一日警，公與我孰後先？」密曰：「決兩陣之勝，噫嗚咄嗟，足以讋敵，我不如公。擥天下英雄馭之，使遠近歸屬，公不如我。」
大業九年，玄感舉兵黎陽，遣人入關迎密。密至，謀曰：「今天子遠在遼左，去幽州尚千里，南限鉅海，北阻彊胡，號令所通，惟榆林一道爾。若鼓而入薊，直扼其喉，高麗抗其前，我乘其後，不旬月齎糧竭，舉麾召之，衆可盡取，然後傳檄而南，天下定矣，上計也。關中四塞之地，彼留守衛文昇，易人耳。若徑行勿留，直保長安，據函、崤，東制諸夏，是隋亡襟帶，我勢萬全，中計也。若因近趣便，先取東都，頓兵堅城下，不可以勝負決，下計也。」玄感曰：「公之下計，乃吾上策。今百官家屬皆在洛，當先取之，以搖其心。且經城不拔，何以示武？」密計不行。玄感至東都，所戰必克，自謂功在旦暮。旣獲內史舍人韋福嗣，遂任之，故謀不專密。福嗣恥見執，策議皆持兩端。密揣其貳，謂玄感曰：「福嗣窮，為我虜，志在觀望。公初舉大事，姦人在側，事必敗，請斬以徇。」不從。密謂所親曰「玄感好反而不圖勝，吾屬虜矣！」福嗣果遁去。會左武候大將軍李子雄得罪，傳送行在，道殺使者，奔玄感，勸舉大號。玄感問密，密曰：「昔張耳諫陳勝自王，荀彧止魏武求九錫，皆見疑外。今密將無類之乎？然阿諛順旨，非義士也。且公雖屢勝，而郡縣未有應者，東都尚彊，救兵踵來，公當率精甲，身定關中，奈何亟自帝？」玄感笑而止。
及隋軍至，玄感曰：「策安決？」密曰：「元弘嗣方戍隴右，可陽言其反，使迎我，因引軍西。」從之。至陝，欲圍弘農宮，密曰：「今紿衆入關，機在速，而追兵踵我，若前不得據險，退無所守，何以共完！」玄感不聽。留攻三日，不能拔，引去，至閺鄉，追及而敗。
密羸行入關，為邏所獲，與支黨護送帝所。密謂衆曰：「吾等至行在，且葅醢，今尚可以計脫，何為安就鼎鑊？」衆然之。乃令出所有金示監使曰：「即死，幸報德。」使者顧金，禁漸弛，益市酒，飲笑讙譁，守者懈，密等遂夜亡去。抵平原，賊郝孝德不見禮，去之淮陽。歲饑，削木皮以食。變姓名為劉智遠，教授諸生自給，鬱鬱不得志，哀吟泣下。人有告太守趙佗者，佗捕之，遁免。往依媦婿雍丘令丘君明，轉匿大俠王季才家，為吏跡捕，復亡去。
時東郡賊翟讓聚黨萬人，密因介其徒王伯當以策干讓曰：「今主昏於上，人怨於下，銳兵盡之遼海，和親絕於突厥，南巡流連，空棄關輔，此實劉、項挺興之會。足下資豪桀，士馬精勇，指罪誅暴，為天下先，楊氏不足亡也。」讓由是加禮，遣說諸賊，至輒下。因為讓計曰：「今稟無見糧，難以持久，卒遇敵，其亡無時。不如取滎陽，休兵館穀，待士逸馬肥，乃可與人爭利。」讓聽之，遂破金隄關，徇滎陽諸縣，皆下。滎陽太守楊慶、河南討捕大使張須陀合兵討讓，讓素憚須陀，欲引去。密曰：「須陀健而無謀，且驟勝易驕，吾為公破之。」讓不得已，陣而待。密率驍勇常何等二十人為游騎，伏千兵莽間。須陀素輕讓，引兵搏之，讓少卻，伏發，與游軍乘之，遂殺須陀。
十三年，讓分兵與密，別為牙帳，號蒲山公。密持軍嚴，雖盛夏號令，士皆若負霜雪，然戰得金寶，盡散之，繇是人為用。復說讓曰：「今羣豪競興，公宜先天下攘除羣凶，寧常剽奪草間求活哉？若直取興洛倉，發粟以賑窮乏，百萬之衆一朝可附，霸王之業成矣。」讓曰：「僕起畎隴，志不及此，須君得倉，更議之。」
二月，密以千人出陽城北，踰方山，自羅口拔興洛倉，據之，獲縣長柴孝和。開倉賑食，衆繈屬至數十萬。隋越王侗遣將劉長恭、房崱討密，又令裴仁基統兵出成陀西。密乃為十隊，跨洛水，抗東、西二軍。令單雄信、徐世勣、王伯當騎為左右翼，自引麾下急擊長恭等，破之。東都震恐，衆保太微城，臺寺俱滿。
讓等乃推密為主，建號魏公。鞏南設壇場，即位，刑牲歃血，改元永平，大赦，其文移稱行軍元帥魏公府。以讓為司徒，邴元真左長史，房彥藻右長史，楊德方左司馬，鄭德韜右司馬，單雄信左武候大將軍，徐世勣右武候大將軍，祖君彥記室。城洛口，周四十里，居之。命護軍將軍田茂廣造雲旝三百具，以機發石，為攻城械，號「將軍砲」。進逼東都，燒上春門。
四月，隋虎牢將裴仁基、淮陽太守趙佗降，長白山賊孟讓以所部歸密。以仁基為上柱國，與讓率兵二萬襲回洛倉，守之。入都城掠居人，火天津橋。隋出軍乘之，仁基等敗，還保鞏。司馬楊德方戰死。密自督衆三萬，破隋軍於故城，復得回洛倉。俄而德韜死，乃以鄭頲為左司馬，鄭虔象右司馬。諸賊帥黎陽李文相、洹水張昇、清河趙君德、平原郝孝德皆歸密，因襲取黎陽倉。永安大族周法明舉江、黃地附之，齊郡賊徐圓朗、任城大俠徐師仁來歸。密令幕府移檄州縣，列煬帝十罪，天下震動。
護軍柴孝和說密曰：「秦地阻山帶河，項背之亡，漢得之王。今公以仁基壁回洛，翟讓保洛口，公束鎧倍道趨長安，百姓誰不郊迎？是征而不戰也。衆附兵彊，然後東向，指撝豪桀，天下廓廓無事矣。今遲之，恐為人先。」密曰：「僕懷此久，顧我部皆山東人，今未下洛，安肯與我偕西？且諸將皆羣盜，不相統一，敗則掃地矣。」遂止。是時，隋軍益出，密負銳，急與之确，中流矢，卧營中，隋軍乘之，密衆潰，棄倉守洛口。
高祖起師太原，密自謂主盟，遣將軍張仁則致書于帝，呼為兄，請以步騎會河內。帝覽書，笑曰：「密陸梁，不可折簡致之。吾方定京師，未能東略，若不與，是生一隋。密適為吾守成皐，拒東都兵，使不得西，更遣票將莫如密。吾寧推順，使驕其志，我得留撫關中，大事濟矣。」令記室溫大雅作報書，厚禮尊讓。密大喜，示其下，曰：「唐公見推，顧天下無可慮者。」遂專事隋。
九月，遣將李士才將兵十二萬，攻隋鷹揚郎將張珣河陰，舉之。珣極罵不屈死。齊方士徐鴻客上書勸密因士氣趨江都，挾帝以令天下。密異其言，具幣邀之，已亡去。煬帝遣王世充選卒十萬擊密，世充營洛西，戰不利，更陳洛北，登山以望洛口。密引度洛，與世充戰。密兵多騎與長矟，而北薄山，地隘騎迮不得騁。世充多短兵盾䂎，蹙之，密軍卻，世充乘勝進攻密月城。密還洛南，引而西，突世充營，世充奔還。師徒多喪，孝和溺死洛水，密哭之慟。自是大小六十餘戰。
翟讓部將王儒信憚密威望，勸讓自為大冢宰，總秉衆務，收密權。讓兄寬亦曰：「天子當自取，何乃授人？」密聞之，與鄭頲陰圖讓。會世充兵又至，讓出拒，少退；密馳助之，戰石子河，世充走。明日，高會饗士，讓至密所，密令房彥藻引其左右就別帳飲。密出名弓示讓，讓挽滿，遣劍士蔡建從後擊之，并殺其兄、姪及儒信。密馳入讓壁慰諭，士無敢動者，以徐世勣、單雄信、王伯當分統其兵。隋將楊慶守滎陽，因說下之。世充夜襲倉城，密伏甲殪其衆。
義寧二年，世充復營洛北，為浮梁，絕水以戰，密以千騎迎擊，不勝。世充進薄其壘，密提敢死士數百邀之，世充大潰，士爭橋溺死者數萬，洛水為不流，殺大將六人，獨世充脫。會夜大雨雪，士卒僵死且盡。密乘銳拔偃師，脩金墉城居之，有衆三十萬。又與東都留守韋津戰上春門，執津於陣。將作大匠宇文愷子儒童、河南留守職方郎柳續、河陽都尉獨孤武都、河內郡丞柳燮皆降。於是海岱、江淮間爭響附，竇建德、朱粲、楊士林、孟海公、徐圓朗、盧祖尚、周法明等悉上表勸進，府官屬亦請之。密曰：「東都未平，且勿議。」
五月，越王侗稱帝。六月，宇文化及擁兵十餘萬至黎陽。侗遣使授密太尉、尚書令、東南道大行臺行軍元帥、魏國公，令平化及而後入輔，密受之。乃引兵東追化及黎陽。密知化及乏食，利速戰，乃持重以老其兵，使徐世勣保黎陽倉，化及攻不可下。密與隔水陣，遙謂化及曰：「公家本戎隸破野頭爾，父子兄弟受隋恩，至妻公主。上有失德不能諫，又虐弒之，冒天下之惡，今安往？能即降，尚全後嗣。」化及默然良久，乃瞋目為鄙語辱密。密顧左右曰：「此庸人，圖為帝，吾當折箠驅之。」乃以輕騎五百焚其攻具，火終夜不滅。度化及糧盡，乃偽與和，化及喜，使軍恣食，旣而密饋不至，乃寤。遂大戰童山下，密中矢，頓汲縣堅壁。化及勢窮，掠汲郡，趣魏縣。其將陳智略、張童仁等率所部兵歸密，前後相踵。
初，密旣殺翟讓，心稍驕，不卹士，素無府庫財，軍戰勝，無所賜與，又厚撫新集，人心始離。民食興洛倉者，給授無檢，至負取不勝，委於道，踐輮狼扈。密喜，自謂足食。司倉賈潤甫諫曰：「人，國本；食，人天。今百姓飢捐，暴骨道路。公雖受命，然賴人之天以固國本。而稟取不節，敖庾之藏有時而儩，粟竭人散，胡仰而成功？」不聽。徐世勣數規其違，密內不憙，使出就屯，故下苟且無固志。初，世充乏食，密少帛，請交相易，難之。邴元真好利，陰勸密許焉。後世充士飽，降者益少，密悔而止。
武德元年九月，世充悉衆決戰，先以騎數百度河，密遣迎戰，驍將十餘人皆被創返。明日，密留王伯當守金墉，自引精兵出偃師，北阻邙山待之。密議所便，裴仁基曰：「世充悉勁兵來，東都必虛，請選衆二萬向洛，世充必自拔歸，我整軍徐還。兵法所謂彼歸我出，彼出我歸，以疲之也。」密眩於衆，不能用。仁基擊地嘆曰：「公後必悔！」遂出兵陣。世充陰索貌類密者，使縛之。旣兩軍接，埃霧囂塞，世充軍，江淮士，出入若飛，密兵心動。世充督衆疾戰，使牽類密者過陣，譟曰：「獲密矣！」士皆呼萬歲，密軍亂，遂潰。裴仁基、祖君彥皆為世充所禽，偃師劫鄭頲叛歸世充。密提衆萬餘馳洛口，將入城，邴元真已輸款世充，潛導其軍。密知不發，期世充度兵半洛水，掩擊之。候騎不時覺，比出，世充絕河矣。即引騎遁武牢，元真遂降，衆稍散。
密將如黎陽，或曰：「向殺翟讓，世勣傷幾死，瘡猶未平，今可保乎？」時王伯當棄金墉屯河陽，密輕騎歸之，謂曰：「敗矣，久苦諸君，我今自刎以謝衆！」伯當抱密慟絕，衆皆泣，莫能仰視。密復曰：「幸不相棄，當共歸關中，密雖無功，諸君必富貴。」掾柳燮曰：「昔盆子歸漢，尚食均輸。公與唐同族，雖不共起，然遏隋歸路，使無西，故唐不戰而據京師，亦公功也。」密又謂伯當曰：「將軍族重，豈復與孤俱行哉？」伯當曰：「昔蕭何舉宗從漢，今不昆季盡行，以為媿。豈公一失利，輕去就哉？雖隕首穴胸，所甘已。」左右感動，遂來歸。
及入關，兵尚二萬。高祖使迎勞，冠蓋相望，密大喜，謂其徒曰：「吾所舉雖不就，而恩結百姓，山東連城數百，以吾故，當盡歸國。功不減竇融，豈不以台司處我？」及至，拜光祿卿，封邢國公，殊怨望。帝嘗呼之弟，妻以表妹獨孤氏。後禮寖薄，執政者又求賄，滋不平。因朝會進食，謂王伯當曰：「往在洛口，嘗欲以崔君賢為光祿，不意身自為此。」
未幾，聞故所部將多不附世充者，高祖詔密以本兵就黎陽招撫故部曲，經略東都，伯當以左武衛將軍為密副。馳馹東至稠桑驛，有詔復召密，密大懼，謀叛。伯當止之，不從，乃曰：「士立義，不以存亡易慮。公顧伯當厚，願畢命以報。今可同往，死生以之，然無益也。」乃簡驍勇數十人，衣婦人服，戴冪䍦，藏刀裙下，詐為家婢妾者，入桃林傳舍，須臾變服出，據其城。掠畜產，趣南山而東，馳告張善相以兵應己。
熊州副將盛彥師率步騎伏陸渾縣南邢公峴之下，密兵度，橫出擊，斬之，年三十七，伯當俱死，傳首京師。時徐世勣尚為密保黎陽，帝遣使持密首往招世勣。世勣表請收葬，詔歸其尸，乃發喪，具威儀，三軍縞素，以君禮葬黎陽山西南五里，墳高七仞。密素得士，哭多歐血者。
祖君彥，齊僕射孝徵子。博學彊記，屬辭贍速。薛道衡嘗薦之隋文帝，帝曰：「是非殺斛律明月人兒邪？朕無用之。」煬帝立，尤忌知名士，遂調東都書佐，檢校宿城令，世謂祖宿城。負其才，常鬱鬱思亂。及為密草檄，乃深斥主闕。密敗，世充見之，曰：「汝為賊罵國足未？」君彥曰：「跖客可使刺由，但愧不至耳！」世充令撲之。旣困卧樹下，世充已自欲盜隋，中悔，命醫許惠照往視之，欲其蘇。郎將王拔柱曰：「弄筆生有餘罪。」乃蹙其心，即死，戮尸於偃師。
