密趣解雄远，多策略，散家赀养客礼贤不爱藉。以荫为左亲卫府大都督、东宫千牛备身。额锐角方，瞳子黑白明澈。炀帝见之，谓宇文述曰：「左仗下黑色小儿为谁？」曰：「蒲山公李宽子密。」帝曰：「此儿顾盼不常，无入卫。」它日，述谕密曰：「君世素贵，当以才学显，何事三卫间哉！」密大喜，谢病去，感厉读书。闻包恺在缑山，往从之。以蒲韀乘牛，挂汉书一帙角上，行且读。越国公杨素适见于道，按辔蹑其后，曰：「何书生勤如此？」密识素，下拜。问所读，曰：「项羽传。」因与语，奇之。归谓子玄感曰：「吾观密识度，非若等辈。」玄感遂倾心结纳。尝私密曰：「上多忌，隋历且不长，中原有一日警，公与我孰后先？」密曰：「决两阵之胜，噫呜咄嗟，足以詟敌，我不如公。擥天下英雄驭之，使远近归属，公不如我。」
大业九年，玄感举兵黎阳，遣人入关迎密。密至，谋曰：「今天子远在辽左，去幽州尚千里，南限巨海，北阻彊胡，号令所通，惟榆林一道尔。若鼓而入蓟，直扼其喉，高丽抗其前，我乘其后，不旬月赍粮竭，举麾召之，众可尽取，然后传檄而南，天下定矣，上计也。关中四塞之地，彼留守卫文升，易人耳。若径行勿留，直保长安，据函、崤，东制诸夏，是隋亡襟带，我势万全，中计也。若因近趣便，先取东都，顿兵坚城下，不可以胜负决，下计也。」玄感曰：「公之下计，乃吾上策。今百官家属皆在洛，当先取之，以摇其心。且经城不拔，何以示武？」密计不行。玄感至东都，所战必克，自谓功在旦暮。既获内史舍人韦福嗣，遂任之，故谋不专密。福嗣耻见执，策议皆持两端。密揣其贰，谓玄感曰：「福嗣穷，为我虏，志在观望。公初举大事，奸人在侧，事必败，请斩以徇。」不从。密谓所亲曰「玄感好反而不图胜，吾属虏矣！」福嗣果遁去。会左武候大将军李子雄得罪，传送行在，道杀使者，奔玄感，劝举大号。玄感问密，密曰：「昔张耳谏陈胜自王，荀彧止魏武求九锡，皆见疑外。今密将无类之乎？然阿谀顺旨，非义士也。且公虽屡胜，而郡县未有应者，东都尚彊，救兵踵来，公当率精甲，身定关中，奈何亟自帝？」玄感笑而止。
及隋军至，玄感曰：「策安决？」密曰：「元弘嗣方戍陇右，可阳言其反，使迎我，因引军西。」从之。至陕，欲围弘农宫，密曰：「今绐众入关，机在速，而追兵踵我，若前不得据险，退无所守，何以共完！」玄感不听。留攻三日，不能拔，引去，至閺乡，追及而败。
密羸行入关，为逻所获，与支党护送帝所。密谓众曰：「吾等至行在，且葅醢，今尚可以计脱，何为安就鼎镬？」众然之。乃令出所有金示监使曰：「即死，幸报德。」使者顾金，禁渐弛，益市酒，饮笑讙哗，守者懈，密等遂夜亡去。抵平原，贼郝孝德不见礼，去之淮阳。岁饥，削木皮以食。变姓名为刘智远，教授诸生自给，郁郁不得志，哀吟泣下。人有告太守赵佗者，佗捕之，遁免。往依媦婿雍丘令丘君明，转匿大侠王季才家，为吏迹捕，复亡去。
时东郡贼翟让聚党万人，密因介其徒王伯当以策干让曰：「今主昏于上，人怨于下，锐兵尽之辽海，和亲绝于突厥，南巡流连，空弃关辅，此实刘、项挺兴之会。足下资豪桀，士马精勇，指罪诛暴，为天下先，杨氏不足亡也。」让由是加礼，遣说诸贼，至辄下。因为让计曰：「今禀无见粮，难以持久，卒遇敌，其亡无时。不如取荥阳，休兵馆谷，待士逸马肥，乃可与人争利。」让听之，遂破金隄关，徇荥阳诸县，皆下。荥阳太守杨庆、河南讨捕大使张须陀合兵讨让，让素惮须陀，欲引去。密曰：「须陀健而无谋，且骤胜易骄，吾为公破之。」让不得已，阵而待。密率骁勇常何等二十人为游骑，伏千兵莽间。须陀素轻让，引兵搏之，让少却，伏发，与游军乘之，遂杀须陀。
十三年，让分兵与密，别为牙帐，号蒲山公。密持军严，虽盛夏号令，士皆若负霜雪，然战得金宝，尽散之，繇是人为用。复说让曰：「今群豪竞兴，公宜先天下攘除群凶，宁常剽夺草间求活哉？若直取兴洛仓，发粟以赈穷乏，百万之众一朝可附，霸王之业成矣。」让曰：「仆起畎陇，志不及此，须君得仓，更议之。」
二月，密以千人出阳城北，逾方山，自罗口拔兴洛仓，据之，获县长柴孝和。开仓赈食，众𫄶属至数十万。隋越王侗遣将刘长恭、房崱讨密，又令裴仁基统兵出成陀西。密乃为十队，跨洛水，抗东、西二军。令单雄信、徐世𪟝、王伯当骑为左右翼，自引麾下急击长恭等，破之。东都震恐，众保太微城，台寺俱满。
让等乃推密为主，建号魏公。巩南设坛场，即位，刑牲歃血，改元永平，大赦，其文移称行军元帅魏公府。以让为司徒，邴元真左长史，房彦藻右长史，杨德方左司马，郑德韬右司马，单雄信左武候大将军，徐世𪟝右武候大将军，祖君彦记室。城洛口，周四十里，居之。命护军将军田茂广造云旝三百具，以机发石，为攻城械，号「将军砲」。进逼东都，烧上春门。
四月，隋虎牢将裴仁基、淮阳太守赵佗降，长白山贼孟让以所部归密。以仁基为上柱国，与让率兵二万袭回洛仓，守之。入都城掠居人，火天津桥。隋出军乘之，仁基等败，还保巩。司马杨德方战死。密自督众三万，破隋军于故城，复得回洛仓。俄而德韬死，乃以郑颋为左司马，郑虔象右司马。诸贼帅黎阳李文相、洹水张升、清河赵君德、平原郝孝德皆归密，因袭取黎阳仓。永安大族周法明举江、黄地附之，齐郡贼徐圆朗、任城大侠徐师仁来归。密令幕府移檄州县，列炀帝十罪，天下震动。
护军柴孝和说密曰：「秦地阻山带河，项背之亡，汉得之王。今公以仁基壁回洛，翟让保洛口，公束铠倍道趋长安，百姓谁不郊迎？是征而不战也。众附兵彊，然后东向，指㧑豪桀，天下廓廓无事矣。今迟之，恐为人先。」密曰：「仆怀此久，顾我部皆山东人，今未下洛，安肯与我偕西？且诸将皆群盗，不相统一，败则扫地矣。」遂止。是时，隋军益出，密负锐，急与之确，中流矢，卧营中，隋军乘之，密众溃，弃仓守洛口。
高祖起师太原，密自谓主盟，遣将军张仁则致书于帝，呼为兄，请以步骑会河内。帝览书，笑曰：「密陆梁，不可折简致之。吾方定京师，未能东略，若不与，是生一隋。密适为吾守成皐，拒东都兵，使不得西，更遣票将莫如密。吾宁推顺，使骄其志，我得留抚关中，大事济矣。」令记室温大雅作报书，厚礼尊让。密大喜，示其下，曰：「唐公见推，顾天下无可虑者。」遂专事隋。
九月，遣将李士才将兵十二万，攻隋鹰扬郎将张珣河阴，举之。珣极骂不屈死。齐方士徐鸿客上书劝密因士气趋江都，挟帝以令天下。密异其言，具币邀之，已亡去。炀帝遣王世充选卒十万击密，世充营洛西，战不利，更陈洛北，登山以望洛口。密引度洛，与世充战。密兵多骑与长矟，而北薄山，地隘骑迮不得骋。世充多短兵盾𥎝，蹙之，密军却，世充乘胜进攻密月城。密还洛南，引而西，突世充营，世充奔还。师徒多丧，孝和溺死洛水，密哭之恸。自是大小六十余战。
翟让部将王儒信惮密威望，劝让自为大冢宰，总秉众务，收密权。让兄宽亦曰：「天子当自取，何乃授人？」密闻之，与郑颋阴图让。会世充兵又至，让出拒，少退；密驰助之，战石子河，世充走。明日，高会飨士，让至密所，密令房彦藻引其左右就别帐饮。密出名弓示让，让挽满，遣剑士蔡建从后击之，并杀其兄、姪及儒信。密驰入让壁慰谕，士无敢动者，以徐世𪟝、单雄信、王伯当分统其兵。隋将杨庆守荥阳，因说下之。世充夜袭仓城，密伏甲殪其众。
义宁二年，世充复营洛北，为浮梁，绝水以战，密以千骑迎击，不胜。世充进薄其垒，密提敢死士数百邀之，世充大溃，士争桥溺死者数万，洛水为不流，杀大将六人，独世充脱。会夜大雨雪，士卒僵死且尽。密乘锐拔偃师，修金墉城居之，有众三十万。又与东都留守韦津战上春门，执津于阵。将作大匠宇文恺子儒童、河南留守职方郎柳续、河阳都尉独孤武都、河内郡丞柳燮皆降。于是海岱、江淮间争响附，窦建德、朱粲、杨士林、孟海公、徐圆朗、卢祖尚、周法明等悉上表劝进，府官属亦请之。密曰：「东都未平，且勿议。」
五月，越王侗称帝。六月，宇文化及拥兵十余万至黎阳。侗遣使授密太尉、尚书令、东南道大行台行军元帅、魏国公，令平化及而后入辅，密受之。乃引兵东追化及黎阳。密知化及乏食，利速战，乃持重以老其兵，使徐世𪟝保黎阳仓，化及攻不可下。密与隔水阵，遥谓化及曰：「公家本戎隶破野头尔，父子兄弟受隋恩，至妻公主。上有失德不能谏，又虐弑之，冒天下之恶，今安往？能即降，尚全后嗣。」化及默然良久，乃瞋目为鄙语辱密。密顾左右曰：「此庸人，图为帝，吾当折箠驱之。」乃以轻骑五百焚其攻具，火终夜不灭。度化及粮尽，乃伪与和，化及喜，使军恣食，既而密馈不至，乃寤。遂大战童山下，密中矢，顿汲县坚壁。化及势穷，掠汲郡，趣魏县。其将陈智略、张童仁等率所部兵归密，前后相踵。
初，密既杀翟让，心稍骄，不恤士，素无府库财，军战胜，无所赐与，又厚抚新集，人心始离。民食兴洛仓者，给授无检，至负取不胜，委于道，践𫐓狼扈。密喜，自谓足食。司仓贾润甫谏曰：「人，国本；食，人天。今百姓饥捐，暴骨道路。公虽受命，然赖人之天以固国本。而禀取不节，敖庾之藏有时而儩，粟竭人散，胡仰而成功？」不听。徐世𪟝数规其违，密内不憙，使出就屯，故下苟且无固志。初，世充乏食，密少帛，请交相易，难之。邴元真好利，阴劝密许焉。后世充士饱，降者益少，密悔而止。
武德元年九月，世充悉众决战，先以骑数百度河，密遣迎战，骁将十余人皆被创返。明日，密留王伯当守金墉，自引精兵出偃师，北阻邙山待之。密议所便，裴仁基曰：「世充悉劲兵来，东都必虚，请选众二万向洛，世充必自拔归，我整军徐还。兵法所谓彼归我出，彼出我归，以疲之也。」密眩于众，不能用。仁基击地叹曰：「公后必悔！」遂出兵阵。世充阴索貌类密者，使缚之。既两军接，埃雾嚣塞，世充军，江淮士，出入若飞，密兵心动。世充督众疾战，使牵类密者过阵，噪曰：「获密矣！」士皆呼万岁，密军乱，遂溃。裴仁基、祖君彦皆为世充所禽，偃师劫郑颋叛归世充。密提众万余驰洛口，将入城，邴元真已输款世充，潜导其军。密知不发，期世充度兵半洛水，掩击之。候骑不时觉，比出，世充绝河矣。即引骑遁武牢，元真遂降，众稍散。
密将如黎阳，或曰：「向杀翟让，世𪟝伤几死，疮犹未平，今可保乎？」时王伯当弃金墉屯河阳，密轻骑归之，谓曰：「败矣，久苦诸君，我今自刎以谢众！」伯当抱密恸绝，众皆泣，莫能仰视。密复曰：「幸不相弃，当共归关中，密虽无功，诸君必富贵。」掾柳燮曰：「昔盆子归汉，尚食均输。公与唐同族，虽不共起，然遏隋归路，使无西，故唐不战而据京师，亦公功也。」密又谓伯当曰：「将军族重，岂复与孤俱行哉？」伯当曰：「昔萧何举宗从汉，今不昆季尽行，以为媿。岂公一失利，轻去就哉？虽陨首穴胸，所甘已。」左右感动，遂来归。
及入关，兵尚二万。高祖使迎劳，冠盖相望，密大喜，谓其徒曰：「吾所举虽不就，而恩结百姓，山东连城数百，以吾故，当尽归国。功不减窦融，岂不以台司处我？」及至，拜光禄卿，封邢国公，殊怨望。帝尝呼之弟，妻以表妹独孤氏。后礼寖薄，执政者又求贿，滋不平。因朝会进食，谓王伯当曰：「往在洛口，尝欲以崔君贤为光禄，不意身自为此。」
未几，闻故所部将多不附世充者，高祖诏密以本兵就黎阳招抚故部曲，经略东都，伯当以左武卫将军为密副。驰驲东至稠桑驿，有诏复召密，密大惧，谋叛。伯当止之，不从，乃曰：「士立义，不以存亡易虑。公顾伯当厚，愿毕命以报。今可同往，死生以之，然无益也。」乃简骁勇数十人，衣妇人服，戴幂䍠，藏刀裙下，诈为家婢妾者，入桃林传舍，须臾变服出，据其城。掠畜产，趣南山而东，驰告张善相以兵应己。
熊州副将盛彦师率步骑伏陆浑县南邢公岘之下，密兵度，横出击，斩之，年三十七，伯当俱死，传首京师。时徐世𪟝尚为密保黎阳，帝遣使持密首往招世𪟝。世𪟝表请收葬，诏归其尸，乃发丧，具威仪，三军缟素，以君礼葬黎阳山西南五里，坟高七仞。密素得士，哭多欧血者。
祖君彦，齐仆射孝征子。博学彊记，属辞赡速。薛道衡尝荐之隋文帝，帝曰：「是非杀斛律明月人儿邪？朕无用之。」炀帝立，尤忌知名士，遂调东都书佐，检校宿城令，世谓祖宿城。负其才，常郁郁思乱。及为密草檄，乃深斥主阙。密败，世充见之，曰：「汝为贼骂国足未？」君彦曰：「跖客可使刺由，但愧不至耳！」世充令扑之。既困卧树下，世充已自欲盗隋，中悔，命医许惠照往视之，欲其苏。郎将王拔柱曰：「弄笔生有余罪。」乃蹙其心，即死，戮尸于偃师。
